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Benzyl Bromide → 1,1-Dimethylethyl 7-Iodo-8-[(phenylmethyl)oxy]-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate

HRID 641459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 641459
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[C:21]([I:22])=[CH:20][C:7]2[CH2:8][CH2:9][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:12][C:6]=2[CH:5]=1.[CH2:23](Br)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>CN(C)C=O.O.C(OCC)(=O)C>[I:22][C:21]1[C:4]([O:3][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:5][C:6]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18])=[O:14])[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 592579221,1-dimethylethyl 7-hydroxy-8-iodo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 592579161,1-Dimethylethyl 7-Iodo-8-[(phenylmethyl)oxy]-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60% disp. in mineral oil, 576 mg, 14.4 mmol) was added to a stirred solution of 1,1-dimethylethyl 7-hydroxy-8-iodo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate (D41) (4.67 g, 12 mmol) in dimethylformamide (30 ml). After 15 minutes, benzyl bromide (2.04 g, 1.4 ml, 12 mmol) was added and the mixture stirred for 2 hours. The mixture was diluted with water and ethyl acetate, the organic layer was separated, washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography eluting with a mixture of ethyl acetate:hexanes (1:10) to afford the title product (D44).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography
  7. washeluting with a mixture of ethyl acetate:hexanes (1:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5104602b35a4e018e12de17650e2d31
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696193B2

Notizen zur Reaktion

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