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Water → 5-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 642218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642218
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:19])[CH:5]([CH2:9][C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=1)=O)[C:6](=O)[CH3:7])[CH3:2].[NH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.O>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:5]1[CH:9]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)[N:20]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:6]=1[CH3:7])=[O:19])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6115AnilineHCID 141739732-Acetyl-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyric acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 143391945-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 79,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-oxo-butyric acid ethyl ester (6.979 g, 26.21 mmol)), aniline (2.9 mL, 31.45 mmol) and p-toluenesulfonic acid (TsOH) monohydrate (249 mg, 1.31 mmol) in toluene (60 mL) was refluxed overnight while the generated water was separated with Dean-Stark distillation head. Then the reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with saturated sodium hydrogen carbonate aqueous solution, and saturated sodium chloride aqueous solution, respectively, the organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated, the residue was purified with column chromatography to give the title compound (6.768 g); The title compound, ESI MS (m/z): 324 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customwas separated with Dean-Stark distillation head
  2. additionThen the reaction mixture was diluted with EtOAc
  3. washwashed with saturated sodium hydrogen carbonate aqueous solution, and saturated sodium chloride aqueous solution
  4. dry with materialrespectively, the organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customthe residue was purified with column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcb928c138ce4bef956c9abfad82b96c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696223B2

Notizen zur Reaktion

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