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Chlorosuccinimide → 3-Chloro-1,2-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

HRID 642229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642229
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:29])=[C:8]2[CH:14]=[C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=3)[N:12]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2].[Cl:30]N1C(=O)CCC1=O>ClC(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(C1C=CC=CC=1)=O)(C1C=CC=CC=1)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:29])=[C:8]2[C:14]([Cl:30])=[C:13]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=3)[N:12]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 684282431,2-Bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 684277533-Chloro-1,2-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysator
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 1,2-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester (80 mg, 0.203 mmol), N-chlorosuccinimide (NCS)(28 mg, 0.203 mmol) and BzOOBz (2.5 mg) in tetrachloromethane (6 mL) was refluxed overnight, then the solvents were removed, the residue was purified on column to give the desired title compound (65 mg); ESI MS (m/z): 429 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customthe solvents were removed
  3. customthe residue was purified on column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2914284086df49c4a6cb581ab2f94ef0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696223B2

Notizen zur Reaktion

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