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Lithium Hydroxide → {[2-(6-Butoxy-pyridin-3-yl)-7-hydroxy-thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acid

HRID 642397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642397
C[O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[N:13]=[CH:12][C:11]2[N:14]=[C:15]([C:17]3[CH:18]=[N:19][C:20]([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[CH:21][CH:22]=3)[S:16][C:10]=2[C:9]=1[OH:28])=[O:7].[OH-].[Li+]>CO>[CH2:24]([O:23][C:20]1[N:19]=[CH:18][C:17]([C:15]2[S:16][C:10]3[C:9]([OH:28])=[C:8]([C:6]([NH:5][CH2:4][C:3]([OH:29])=[O:2])=[O:7])[N:13]=[CH:12][C:11]=3[N:14]=2)=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 68428062{[2-(6-Butoxy-pyridin-3-yl)-7-hydroxy-thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 24757608{[2-(6-Butoxy-pyridin-3-yl)-7-hydroxy-thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acidAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of {[2-(6-butoxy-pyridin-3-yl)-7-hydroxy-thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester (10.6 mg, 0.026 mmol) in methanol (1 mL) was added lithium hydroxide aqueous solution (1N, 0.51 mL) at ambient temperature. The reaction mixture was stirred at 50° C. for 1.5 h. After the solvent was evaporated off, 10 mL of water was added. The aqueous solution was adjusted to pH 2-3 by addition of 1N hydrochloric acid, and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic layers were dried, filtered, and concentrated to afford 6.5 mg of a white solid. MS: (+) m/z 403.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter the solvent was evaporated off
  2. addition10 mL of water was added
  3. additionThe aqueous solution was adjusted to pH 2-3 by addition of 1N hydrochloric acid
  4. extractionextracted twice with ethyl acetate
  5. customThe combined organic layers were dried
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a5d97710b68464d872fb1f490e5b8f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696223B2

Notizen zur Reaktion

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