Hydrazine hydrate (1:1) → HCID 178509389, Verbindung

HRID 64256

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64256
CO[C:3]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:11][CH:10]=1)=[C:4]([C:7]#[N:8])[C:5]#[N:6].O.[NH2:23][NH2:24]>C(O)C>[NH2:6][C:5]1[NH:24][N:23]=[C:3]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[C:4]=1[C:7]#[N:8]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 223472272-((Methoxy)(4-phenoxyphenyl)methylene)malononitrile

Produkt 1

HCID 178509389HCID 178509389, VerbindungAusbeute 68,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(methoxy(4-phenoxyphenyl)methylene)malononitrile (80 g, 290 mmol) in ethanol (200 mL) was added hydrazine hydrate (20 mL). The mixture was stirred at RT for 16 hr then was concentrated to give the crude product and washed with MeOH (30 mL) to afford 55 g (68.8%) of 5-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile as a off-white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 12.11 (br s, 1H), 7.80 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.18 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.12-7.04 (m, 4H), 6.43 (br s, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen was concentrated
  2. customto give the crude product
  3. washwashed with MeOH (30 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b70bc0aa45e45eabbf68769fb969725
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09447106B2

Verknüpfte Notizen

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