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Methylamine → 5-fluoro-3-methylaminomethyl-1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 642693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642693
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:18][C:19]2[C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:8]2[C:13]([C:14]=1[CH:15]=O)=[CH:12][C:11]([F:17])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[CH3:29][NH2:30]>CO.CC(O)=O.O1CCCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:18][C:19]2[C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:8]2[C:13]([C:14]=1[CH2:15][NH:30][CH3:29])=[CH:12][C:11]([F:17])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 866131895-fluoro-3-formyl-1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 685785195-fluoro-3-methylaminomethyl-1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-fluoro-3-formyl-1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (from Example 76.1., 0.60 g) in MeOH (5.0 ml), AcOH (0.92 ml), tetrahydrofuran (2.0 ml) and methyl amine (2 M in THF, 3.2 ml) was added portion wise Na(CN)BH3 (202 mg) and stirring was continued at 22° C. for 3 h. The mixture was evaporated and the residue partitioned between 1 N aqueous HCl and dichlormethane. The pH of the aqueous layer was adjusted to 11 using NaOH, extracted with dichloromethane, dried and evaporated to give 5-fluoro-3-methylaminomethyl-1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester as a colorless oil. MS: 391.3 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customthe residue partitioned between 1 N aqueous HCl and dichlormethane
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44ef5d1acc1e49ef91186bcc119b69ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696240B2

Notizen zur Reaktion

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