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Potassium Carbonate → {2-[3'-(2-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-biphenyl-4-yl]-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 643507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643507
[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([OH:22])[CH:17]=2)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:24][C:25]1[N:30]=[C:29](Cl)[CH:28]=[CH:27][N:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:23])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][C:27]3[CH:28]=[CH:29][N:30]=[C:25]([Cl:24])[N:26]=3)[CH:17]=2)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 68578938[2-(3'-Hydroxy-biphenyl-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 86622896{2-[3'-(2-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-biphenyl-4-yl]-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [2-(3′-hydroxy-biphenyl-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert -butyl ester (552 mg), 2,4-dichloropyrimidine (189 mg) and potassium carbonate (252 mg) in DMF (10 ml) is stirred at rt for 20 h. This mixture is quenched with brine and extracted twice with EtOAc. The combined organic phases are dried over sodium sulfate, the solvent is evaporated and the resulting crude product is purified on silica (60 g) with cyclohexane/EtOAc 80/20 to afford pure {2-[3′-(2-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-biphenyl-4-yl]-ethyl}carbamic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. customThis mixture is quenched with brine
  2. extractionextracted twice with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customthe resulting crude product is purified on silica (60 g) with cyclohexane/EtOAc 80/20

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-610f5d893ddf4c0d9c95128f1df23db2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700605B2

Notizen zur Reaktion

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