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1,2-Dichloroethane → N-[2-tert-butoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl]-1-(1-hydroxyethyl)-3-oxocyclopentanecarboxamide

HRID 643543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643543
[OH:1][CH:2]([C:4]1([C:10]([OH:12])=O)[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:9])[CH2:5]1)[CH3:3].ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(Cl)CCl.[C:27]([O:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])=[CH:34][C:33]=1[CH2:42][NH2:43])([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>C(Cl)Cl>[C:27]([O:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]([F:39])([F:40])[F:41])=[CH:34][C:33]=1[CH2:42][NH:43][C:10]([C:4]1([CH:2]([OH:1])[CH3:3])[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:9])[CH2:5]1)=[O:12])([CH3:30])([CH3:28])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 181649HOAtHCID 431536542-Tert-butoxy-5-trifluoromethyl-benzylamineHCID 578805271-(1-Hydroxyethyl)-3-oxocyclopentanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 59261003N-[2-tert-butoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl]-1-(1-hydroxyethyl)-3-oxocyclopentanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(1-hydroxyethyl)-3-oxocyclopentanecarboxylic acid (3.54 g, 20.6 mmol), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (4.14 g, 30.9 mmol), and EDC (5.92 g, 30.9 mmol) in 70 mL of DCM was stirred at rt for 10 min then 1-[2-tert-butoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine (5.08 g, 20.6 mmol) was added in 10 mL of DCM. The resulting mixture was stirred at rt for 50 min, then was diluted with DCM and washed with water followed by brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated. Purification by MPLC (silica, 85% ethyl acetate/hexanes) provided N-[2-tert-butoxy-5-(trifluoromethyl)benzyl]-1-(1-hydroxyethyl)-3-oxocyclopentanecarboxamide as a mixture of threo and erythro enantiomer pairs.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred at rt for 50 min
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by MPLC (silica, 85% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d192067a34d4df8b80b8f72dfcf92a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700591B2

Notizen zur Reaktion

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