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Benzyl Bromide → Tert-butyl 4-[3-(benzyloxy)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate

HRID 643565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643565
[CH2:1](Br)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:9]([O:13][C:14]([N:16]1[CH2:21][CH2:20][CH:19]([CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])[CH2:18][CH2:17]1)=[O:15])([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH2:1]([O:26][C:24](=[O:25])[CH2:23][CH2:22][CH:19]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:14]([O:13][C:9]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:12])=[O:15])[CH2:21][CH2:20]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15125403-(1-((Tert-butoxy)carbonyl)piperidin-4-yl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 59261015Tert-butyl 4-[3-(benzyloxy)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl bromide (2.29 mL, 19.3 mmol) was added dropwise to a cooled (0° C.) mixture of commercially available 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]propanoic acid (4.96 g, 19.3 mmol) and K2CO3 (6.67 g, 48.3 mmol) in 40 mL of DMF. The reaction mixture was permitted to warm to rt and stir for 3 days (the reaction was likely complete after only a few h). The reaction mixture was diluted with ether and washed four times with water, then once with brine. The ethereal layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated. Purification by MPLC (silica, 30% ethyl acetate/hexanes) provided tert-butyl 4-[3-(benzyloxy)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate. 1HNMR (CDCl3, 500 MHz): δ 7.38 (m, 5H), 5.14 (s, 2H), 4.09 (br m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.41 (t, J=7.5 Hz, 2H), 1.63 (m, 4H), 1.47 (s, 9H), 1.40 (m, 1H), 1.10 (dq, J=4.0, 12 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperaturea cooled
  2. washwashed four times with water
  3. dry with materialThe ethereal layer was dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by MPLC (silica, 30% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbbceb971ca8402e96687773968c353a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700591B2

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