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Sodium Carbonate Monohydrate → N-cyclopropyl-3-(3-(isopropylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-7-yl)-4-methylbenzamide

HRID 643681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643681
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[C:8]([NH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[N:9][N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.[CH:15]1([NH:18][C:19](=[O:36])[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[C:22](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:21]=2)[CH2:17][CH2:16]1.O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:15]1([NH:18][C:19](=[O:36])[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[C:22]([C:2]3[CH:7]=[CH:6][N:5]4[C:8]([NH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[N:9][N:10]=[C:4]4[CH:3]=3)[CH:21]=2)[CH2:16][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 2735133Sodium Carbonate MonohydrateHCID 21914577N-cyclopropyl-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamideHCID 592613827-bromo-N-isopropyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 59261377N-cyclopropyl-3-(3-(isopropylamino)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-7-yl)-4-methylbenzamideAusbeute 141,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

In a microwave tube was placed 7-bromo-N-isopropyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-amine (0.105 g, 0.41 mmol), N-cyclopropyl-4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide (0.16 g, 0.54 mmol), trans-dichlorobis(triphenyl-phosphine)palladium (II) (0.024 g, 0.034 mmol) and sodium carbonate monohydrate (0.29 g, 2.3 mmol) in 2.8 mL of DME and 1.1 mL of water. The mixture was heated in the microwave at 150° C. for 15 min. Water was then added and the mixture was extracted with DCM (3×). The combined organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to give 203 mg of a black solid. The crude material was purified by silica gel chromatography (0-5% MeOH in DCM) to afford the title compound as a pale yellow solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 350.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customIn a microwave tube was placed
  2. extractionthe mixture was extracted with DCM (3×)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fb0b5282edf4ef1ba781bd18ca9595c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700593B2

Notizen zur Reaktion

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