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Sodium Hydroxide → 2-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-5,6-dihydro-thieno[2,3-h] quinazoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 643740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643740
[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[S:12][C:11]2[CH2:13][CH2:14][C:15](=[CH:18]N(C)C)[C:16](=O)[C:10]=2[CH:9]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH:23]([C:27]1[CH:28]=[C:29]([S:33]([NH2:36])(=[O:35])=[O:34])[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[C:24]([NH2:26])=[NH:25].[OH-].[Na+]>C(O)(C)C.O>[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[S:12][C:11]2[CH2:13][CH2:14][C:15]3[CH:18]=[N:25][C:24]([NH:23][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([S:33](=[O:34])(=[O:35])[NH2:36])[CH:28]=4)=[N:26][C:16]=3[C:10]=2[CH:9]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 674064945-Dimethylaminomethylene-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 178479386HCID 178479386, Verbindung

Produkt 1

HCID 592628022-(3-Sulfamoyl-phenylamino)-5,6-dihydro-thieno[2,3-h] quinazoline-8-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 53,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Dimethylaminomethylene-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid tert-butyl ester (6.21 g, 20.20 mmol), 3-guanidinophenylsulphonamide hydrochloride (5.07 g, 20.20 mmol) and sodium hydroxide (0.81 g, 20.20 mmol) were suspended in isopropanol (250 mL) and stirred at reflux overnight. The reaction was allowed to cool to room temperature and diluted with water (˜200 mL). The resulting precipitate was isolated by filtration and the solid obtained was washed with water (1×100 mL), isopropanol (1×50 mL), diethyl ether (2×50 mL) and pentane (3×100 mL). Air drying gave an ochre powder (4.92 g, 53% yield). MS (ES+)459. δH (d6 DMSO) 1.5-1.6 (9H, s), 2.9-3.0 (2H, m), 3.1-3.2 (2H, m), 7.2-7.3 (2H, br s), 7.3-7.5 (2H, m), 7.7-7.8 (1H, m), 8.1 (1H, s), 8.4 (1H, s), 8.6 (1H, s), 9.9 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customThe resulting precipitate was isolated by filtration
  3. customthe solid obtained
  4. washwas washed with water (1×100 mL), isopropanol (1×50 mL), diethyl ether (2×50 mL) and pentane (3×100 mL)
  5. customAir drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3acf38067b34d2b8e60afdee60e3e65
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700609B2

Notizen zur Reaktion

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