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Pyridine → 2-[4-(N,N-Dimethylamino)-2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-benzoylamino]-N-(5-chloropyridin-2-yl)benzamide

HRID 644163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644163
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:23]=[C:22]([N:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]=[CH:20][C:16]=2[C:17]([OH:19])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:27]1C=CC=CC=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[Cl:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([NH:46][C:47](=[O:55])[C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][C:49]=2[NH2:54])=C[CH:41]=1>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH3:25][N:24]([C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:16]([C:17]([NH:54][C:49]2[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53][C:48]=2[C:47]([NH:46][C:43]2[CH:44]=[CH:45][C:40]([Cl:39])=[CH:41][N:27]=2)=[O:55])=[O:19])=[C:15]([O:14][CH:11]2[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]2)[CH:23]=1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049Pyridine2×HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 6704722-amino-N-(4-chlorophenyl)benzamideHCID 576024362-(1-Tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(dimethyl-amino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 685339532-[4-(N,N-Dimethylamino)-2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-benzoylamino]-N-(5-chloropyridin-2-yl)benzamide
Ausbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(N,N-dimethyl-amino)benzoic acid (950 mg, 2.61 mmol), pyridine (0.23 mL, 2.86 mmol), DMF (1 drop) and methylene chloride (15 mL) was added oxalyl chloride (0.24 mL, 2.73 mmol) dropwise. After 15 minutes, more pyridine (0.23 mL, 2.86 mmol) was added, followed by the N-(4-chlorophenyl)-2-aminobenzamide (645 mg, 2.61 mmol). The reaction was stirred for 1 hour, diluted with methylene chloride, washed with 50% saturated aqueous sodium bicarbonate, and dried over Na2 SO4. The organic solution was concentrated, chromatographed (2000 g silica, 5% EtOAc/CH2Cl2 to 15% EtOAc/CH2Cl2), and triturated with ether to give the desired product (1.32 g, 83%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 50% saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. customdried over Na2 SO4
  3. concentrationThe organic solution was concentrated
  4. customchromatographed (2000 g silica, 5% EtOAc/CH2Cl2 to 15% EtOAc/CH2Cl2)
  5. customtriturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c2ba8cbeef64b989a018083472f5c02
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700628B2

Notizen zur Reaktion

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