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Methyl 2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoate → 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoic acid

HRID 644189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644189
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:24]=[C:23]([S:25][CH3:26])[CH:22]=[CH:21][C:16]=2[C:17]([O:19]C)=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Li+].[OH-].CO.C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:24]=[C:23]([S:25][CH3:26])[CH:22]=[CH:21][C:16]=2[C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 57936618Methyl 2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoate

Produkt 1

HCID 115596842-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoic acidAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3939Lithium HydroxideLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The methyl 2-(1-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(methylthio)benzoate (504 mg, 1.32 mmol) was dissolved in a mixture of 1 M LiOH (2 mL), MeOH (2 mL), and THF (6 mL) and left to stir overnight. The mixture was concentrated in vacuo to remove MeOH and THF. The residue was diluted with dichloromethane (50 mL), washed with saturated aqueous citric acid (2×5 mL) and water (2×5 mL), dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to give the desired product as a yellow solid (417 mg, 1.13 mmol, 86%).

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customto remove MeOH and THF
  4. additionThe residue was diluted with dichloromethane (50 mL)
  5. washwashed with saturated aqueous citric acid (2×5 mL) and water (2×5 mL)
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d6468e30e044d7790b89bb39820351b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700628B2

Notizen zur Reaktion

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