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Methyl iodide → Methyl 2-[3-[(tert-Butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2,2-dimethylpropoxy]-4-tert-butylbenzoate

HRID 644287
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644287
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]([CH3:28])([CH3:27])[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]=[CH:19][C:14]=1[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CI.[CH3:31][Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>C1COCC1.ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH3:31])[CH2:9][C:10]([CH3:28])([CH3:27])[CH2:11][O:12][C:13]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]=[CH:19][C:14]=1[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 68530988Methyl 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethylpropoxy)-4-tert-butylbenzoate

Produkt 1

HCID 68533360Methyl 2-[3-[(tert-Butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2,2-dimethylpropoxy]-4-tert-butylbenzoateAusbeute 61,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethylpropoxy)-4-tert-butylbenzoate (2.50 g, 6.35 mmol) in THF at 0° C. under N2 was added methyl iodide (4.51 g, 31.8 mmol, 5 eq), followed by sodium bis(trimethylsilyl)amide (12.7 mL, 12.7 mmol, 1.0 M in THF). The cooling bath was allowed to slowly warm to room temperature. The reaction was stirred at room temerature for 2.5 days, then diluted with dichloromethane, washed with water and brine, dried, and concentrated in vacuo to give 1.60 g (61.8%) of the desired product as a viscous oil which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9caf840ea0e49a6b017fa59e264757d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700628B2

Notizen zur Reaktion

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