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Acetic Acid → Ethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)propanoate

HRID 64441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64441
C(O[C:5]1[C:6](CC)=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=O)C.[CH2:13]=[O:14].[O-][CH2:16][CH3:17].[Na+].[C:19]([OH:22])(=[O:21])[CH3:20].CN([CH:26]=[O:27])C>>[OH:14][CH2:13][C:20]([CH2:26][OH:27])([C:5]1[CH:6]=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:19]([O:22][CH2:16][CH3:17])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 6228DimethylformamideHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 671213462-Ethylpyridin-3-yl acetate

Produkt 1

HCID 86713459Ethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)propanoate

Versuchsvorschrift

To a solution of 2 g of ethylpyridin-3-yl acetate in 40 ml of DMF were added 1.09 g of paraformaldehyde and 165 mg of sodium ethoxide, followed by stirring for 19 hours. Acetic acid was added thereto under ice-cooling and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.29 g of ethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)propanoate.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder ice-cooling
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c423c256e75e469896da3a8ae76155aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447090B2

Notizen zur Reaktion

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