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Sodium Carbonate → 7-(3-Aminophenyl)-1-phenyl-5-trifluoromethylbenzimidazole

HRID 644499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644499
I[C:2]1[C:7]2[N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[CH:9]=[N:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:3]=1.[NH2:21][C:22]1[CH:23]=[C:24](B(O)O)[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(O)CCO>O.C(COC)OC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:21][C:22]1[CH:27]=[C:26]([C:2]2[C:7]3[N:8]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=4)[CH:9]=[N:10][C:6]=3[CH:5]=[C:4]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:3]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 104421,3-PropanediolHCID 922693-Aminophenylboronic acidHCID 194260247-Iodo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 114623287-(3-Aminophenyl)-1-phenyl-5-trifluoromethylbenzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-iodo-1-phenyl-5-trifluoromethylbenzimidazole (3.2 g, 8.2 mmol), 3-aminophenyl boronic acid (1.68 g, 12.3 mmol), sodium carbonate (5.68 g, 41 mmol), 1,3-propanediol (2.94 ml, 41 mmol) and bis(triphenylphosphin)palladium dichloride (200 mg, 0.28 mmol) in a mixture of water (13 ml) and dimethoxyethane (26 ml) was stirred at reflux overnight The cooled reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water, and the organic extract was purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of dichloromethane and methanol (99:1, v/v). The product was isolated by removal of solvent from appropriate eluate fractions followed by crystallisation of the residue from 2-propanol (50 ml). Yield: 2.7 g (93%), m/z, 354.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customThe cooled reaction mixture
  3. customwas partitioned between ethyl acetate and water
  4. extractionthe organic extract
  5. customwas purified by column chromatography on silica gel eluting with a mixture of dichloromethane and methanol (99:1
  6. customThe product was isolated by removal of solvent from appropriate eluate fractions
  7. customfollowed by crystallisation of the residue from 2-propanol (50 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8716852b8a594a40a2d729d2e5d52845
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700638B2

Notizen zur Reaktion

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