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Potassium Carbonate → 1,7-Diphenyl-5-trifluoromethylbenzimidazole

HRID 644501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644501
I[C:2]1[C:7]2[N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[CH:9]=[N:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:3]=1.[C:21]1(B(O)O)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.C(COC)OC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:11]1([N:8]2[C:7]3[C:2]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[CH:3][C:4]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:5][C:6]=3[N:10]=[CH:9]2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 194260247-Iodo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 114731961,7-Diphenyl-5-trifluoromethylbenzimidazoleAusbeute 47,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-iodo-1-phenyl-5-trifluoromethylbenzimidazole (370 mg, 1 mmol), benzeneboronic acid (180 mg, 1.5 mmol), potassium carbonate (700 mg, 5 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (29 mg, 0.025 mmol) in a mixture of water (5 ml) and dimethoxyethane (10 ml) was stirred at reflux overnight. The cooled mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase was collected, washed with brine, dried and concentrated under reduced pressure. Recrystallisation from methanol afforded the product as an off-white solid (160 mg, 47%), m/z, 339.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customThe cooled mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  3. customThe organic phase was collected
  4. washwashed with brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customRecrystallisation from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d24d965587a84135b01882fa3493432b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700638B2

Notizen zur Reaktion

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