StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,3-Propanediol → HCID 11153793, Verbindung

HRID 644506
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644506
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:20]=[C:19](I)[C:9]2[N:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH:11]=[N:12][C:8]=2[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[C:22]([NH:25][C:26]1[CH:27]=[C:28](B(O)O)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:24])[CH3:23].C(O)CCO.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(COC)OC.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:22]([NH:25][C:26]1[CH:31]=[C:30]([C:19]2[C:9]3[N:10]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=4)[CH:11]=[N:12][C:8]=3[CH:7]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:20]=2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)(=[O:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 104421,3-PropanediolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 157274(3-Acetamidophenyl)boronic acidHCID 67485000HCID 67485000, Verbindung

Produkt 1

HCID 11153793HCID 11153793, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-ethoxycarbonyl-7-iodo-1-phenylbenzimidazole (0.70 g, 1.8 mmol), 3-acetamidophenylboronic acid (0.48 g, 2.7 mmol), 1,3-propanediol (0.65 ml, 8.9 mmol), potassium carbonate (1.23 g, 8.9 mmol) and bis(triphenylphosphin)palladium dichloride (50 mg, 0.07 mmol) in a mixture of dimethoxyethane (10 ml) and water (5 ml) was stirred at reflux for 1 hour. The cooled reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the concentrate was partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase was dried and concentrated under reduced pressure, and the concentrate was triturated in ethyl acetate leaving the product as an off-white solid (0.48 g, 67%) m/z, 400.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 hour
  2. customThe cooled reaction mixture
  3. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  4. customthe concentrate was partitioned between water and ethyl acetate
  5. customThe organic phase was dried
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customthe concentrate was triturated in ethyl acetate leaving the product as an off-white solid (0.48 g, 67%) m/z, 400.2 (M+H)+

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-936a8dcdaea648a9b4cf85ab86b66eae
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700638B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion