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Methyl Acrylate → 3-(3-Phenyl-6-trifluoromethyl-3H-benzimidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester

HRID 644532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644532
[C:1]([O:5][CH3:6])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3].I[C:8]1[C:13]2[N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH:15]=[N:16][C:12]=2[CH:11]=[C:10]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:9]=1.C(N(CC)CC)C>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(#N)C>[CH3:6][O:5][C:1](=[O:4])[CH:2]=[CH:3][C:8]1[C:13]2[N:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH:15]=[N:16][C:12]=2[CH:11]=[C:10]([C:23]([F:25])([F:26])[F:24])[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 8471TriethylamineHCID 194260247-Iodo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 674849573-(3-Phenyl-6-trifluoromethyl-3H-benzimidazol-4-yl)acrylic acid methyl esterAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 80271Tri-o-tolylphosphine
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl acrylate (2.7 ml, 30 mmol), 7-iodo-1-phenyl-5-trifluoromethylbenzimidazole (3.48 g, 10 mmol), triethylamine (2.79 ml, 20 mmol), palladium acetate (45 mg, 0.2 mmol), tri-o-tolylphosphine (161 mg, 0.53 mmol) and acetonitrile (50 ml) were combined and the mixture heated at reflux under an argon atmosphere for 17 h. The mixture was cooled, filtered through Dicalite and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Crystals formed and were isolated by filtration and dried to give the title compound (3.2 g, 92%), m/z 347.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux under an argon atmosphere for 17 h
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. filtrationfiltered through Dicalite
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customCrystals formed
  7. customwere isolated by filtration
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-900f3a91462240daaa37ac110157b171
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700638B2

Notizen zur Reaktion

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