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Potassium Carbonate → HCID 68706946, Verbindung

HRID 645523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 645523
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]2[C:22]([C:23](=[O:32])[NH:24][CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[C:21](Cl)[N:20]=[C:19]([C:34]#[N:35])[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[CH2:37]1[C:39]2([CH2:44][CH2:43][CH:42]([CH2:45][NH2:46])[CH2:41][CH2:40]2)[CH2:38]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N.O.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]2[C:22]([C:23](=[O:32])[NH:24][CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[C:21]([NH:46][CH2:45][CH:42]3[CH2:43][CH2:44][C:39]4([CH2:37][CH2:38]4)[CH2:40][CH2:41]3)[N:20]=[C:19]([C:34]#[N:35])[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 68704587(Spiro(2.5)octan-6-yl)methanamine hydrochlorideHCID 86627803HCID 86627803, Verbindung

Produkt 1

HCID 68706946HCID 68706946, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-(5-benzylcarbamoyl-6-chloro-2-cyanopyrimidin-4-yloxy)ethyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.23 mmol) in CH3CN (5 mL), C-spiro[2.5]oct-6-yl-methylamine hydrochloride (0.25 mmol) and K2CO3 (0.7 mmol) are added at room temperature. After warmed up to 70° C., the reaction mixture is stirred over night. The mixture is diluted with H2O and AcOEt, and extracted twice with AcOEt. The organic layer is dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give 4-(2-{5-benzylcarbamoyl-2-cyano-6-[(spiro[2.5]oct-6-ylmethyl)amino]pyrimidin-4-yloxy}ethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a white solid; 1H-NMR (CDCl3), δ 0.17-0.30 (4H, m), 0.89-1.06 (4H, m), 1.14-1.38 (3H, m), 1.46 (9H, s), 1.49-1.79 (9H, m), 2.51 (2H, br t), 3.42 (2H, t), 4.00 (2H, m), 4.45 (2H, t), 4.55 (2H, d), 7.30-7.39 (5H, m), 8.12 (1H, t), 10.16 (1H, t).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with AcOEt
  2. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45dd79fcdb3e4fbcae9638e8227b413f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07704996B2

Notizen zur Reaktion

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