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Diethyl Ether → HCID 72265020, Verbindung

HRID 645961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 645961
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:5]([C:12]2[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=O)=[CH:14][CH:13]=2)[N:4]=1.[F:22][C:23]1[C:28]([F:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[C:30](=[O:34])[CH2:31][C:32]#[N:33].C(O)(=O)C.N1CCCCC1.CCOCC>C1C=CC=CC=1>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:9])([F:11])[F:10])[N:5]([C:12]2[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=[C:31]([C:30](=[O:34])[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]([F:29])[C:23]=3[F:22])[C:32]#[N:33])=[CH:14][CH:13]=2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 9793820Piperidine, acetateHCID 184490243-(2,3-Difluorophenyl)-3-oxopropanenitrileHCID 18449038HCID 18449038, Verbindung

Produkt 1

HCID 72265020HCID 72265020, VerbindungAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-(3,5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzaldehyde (0.18 g, 0.58 mmol), 3-(2,3-difluoro-phenyl)-3-oxo-propionitrile (0.1 g, 0.55 mmol) and piperidine acetate (8 mg, 0.06 mmol) in dry benzene was heated at reflux for 12 hours. Volatile components were removed under reduced pressure to give a syrup. Trituration with ether gave 3-[4-(3,5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-phenyl]-2-(2,3-difluoro-benzoyl)-acrylonitrile (0.18 g, 65% yield) as a solid: 1H-NMR (CDCl3) 6δ 7.15 (s, 1H), 7.24-7.32 (m, 1H), 7.38-7.50 (m, 2H), 7.72 (d, 2H, J=8.4), 8.11 (s, 1H), 8.20 (d, 2H, J=8.4) ppm. ESMS calculated for C21 H9F8N3O: 471.1; Found: 472.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. customVolatile components were removed under reduced pressure
  3. customto give a syrup

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-035ba71c66c946359c04e21e0f96f33a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705029B2

Notizen zur Reaktion

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