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Sodium Iodide → 3-Chloro-5-iodo-1-(4-isopropoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 646137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646137
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:19][CH:18]=2)[C:8]2[C:13]([C:14]=1[Cl:15])=[CH:12][C:11](Br)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[Na+].[I-:28].CNCCNC.O1CCOCC1>CCOC(C)=O.[Cu]I>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:19][CH:18]=2)[C:8]2[C:13]([C:14]=1[Cl:15])=[CH:12][C:11]([I:28])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 312751,4-DioxaneHCID 686966545-Bromo-3-chloro-1-(4-isopropoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 686997713-Chloro-5-iodo-1-(4-isopropoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-3-chloro-1-(4-isopropoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (2.80 g, 6.44 mmol) (prepared in accordance with the procedure described in Example 35, Method 1, step (b)), CuI (122 mg, 0.64 mmol), NaI (1.94 g, 12.9 mmol), N,N′-dimethyl-1,2-diaminoethane (142 μL, 1.28 mmol) and 1,4-dioxane (10 ml) was stirred at 120° C. for 24 h. The mixture was cooled to room temperature and diluted with EtOAc (200 ml). The combined organic phase was washed with diluted NH4OH solution (2×200 mL), HCl (0.1 N solution; 2×200 mL), brine (100 mL) and dried over Na2SO4. Filtration and concentration of the organic phase gave the sub-title compound (3.02 g 97%).

Aufarbeitung

  1. customprepared in accordance with the procedure
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. washThe combined organic phase was washed with diluted NH4OH solution (2×200 mL), HCl (0.1 N solution; 2×200 mL), brine (100 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationFiltration and concentration of the organic phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b482356963042a8bfe69931bdc07ee5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705023B2

Notizen zur Reaktion

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