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2-Bromoethyl p-bromophenyl ether → 1-Bromo-4-(ethenyloxy)benzene

HRID 646149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646149
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:9][CH2:10]Br)=[CH:4][CH:3]=1.CC([O-])(C)C.[K+]>C1COCC1.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH:9]=[CH2:10])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 877972-Bromoethyl p-bromophenyl etherHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 114013721-Bromo-4-(ethenyloxy)benzeneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-bromo-4-(2-bromoethoxy)benzene (19.9 g, 100 mmol; see step (a) above) in THF (120 mL) was portion-wise added t-BuOK (14.0 g, 125 mmol) over 10 min at 0° C. After stirring at room temperature for 16 h, the mixture was diluted with water (400 mL) and the product was extracted with light petrol (4×100 mL). The combined organic extracts were washed with brine, dried (Na2SO4), concentrated and distilled under vacuum to yield the sub-title compound (11.5 g, 58%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with light petrol (4×100 mL)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. distillationdistilled under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-524fb7489f5d431f97dd0cea24560d0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705023B2

Notizen zur Reaktion

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