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Sodium Iodide → 3-[(3-{4-[5-Acetyl-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-amino-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl}phenoxy)methyl]benzamide

HRID 646259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646259
[C:1]([C:4]1[N:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][F:12])[CH:7]=[C:6]([C:13]2([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([OH:27])[CH:22]=3)[N:17]=[C:16]([NH2:18])[N:15]([CH3:19])[C:14]2=[O:20])[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].Cl[CH2:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[C:33]([NH2:35])=[O:34].[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:4]1[N:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][F:12])[CH:7]=[C:6]([C:13]2([C:21]3[CH:22]=[C:23]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[O:27][CH2:29][C:30]3[CH:31]=[C:32]([CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[C:33]([NH2:35])=[O:34])[C:14](=[O:20])[N:15]([CH3:19])[C:16]([NH2:18])=[N:17]2)[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 7371453-Chloromethyl-benzamideHCID 597726545-[5-acetyl-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-amino-5-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one

Produkt 1

HCID 597727593-[(3-{4-[5-Acetyl-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-amino-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl}phenoxy)methyl]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[5-acetyl-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-amino-5-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, 3-(chloromethyl)benzamide, sodium iodide, and cesium carbonate in dimethylformamide was heated to 45° C. for 16 hours. The cooled reaction mixture was poured into ethyl acetate and washed with water. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated. The resultant residue was purified by HPLC using a CN bonded phase preparative column and by precipitation from hexane to give the title product as a white solid, identified by NMR and mass spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe resultant residue was purified by HPLC
  6. customby precipitation from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3f2d9d66750440795e6e469664ebc8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705030B2

Notizen zur Reaktion

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