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Thiophenol → HCID 13252413, Verbindung

HRID 647407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 647407
Cl[CH:2]1[C:10]2[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=2[C:4](=[O:11])[N:3]1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][C:13]=1[F:19].[C:20]1([SH:26])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([N:3]2[CH:2]([S:26][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:10]3[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=3[C:4]2=[O:11])=[C:13]([F:19])[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7969ThiophenolHCID 8471TriethylamineHCID 132576323-Chloro-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-one

Produkt 1

HCID 13252413HCID 13252413, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 30 ml of dichloromethane were dissolved 3.0 g of 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-one and 1.1 g of thiophenol, and 1.0 g of triethylamine was added to the solution over a 10-minute period, followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and freed of the dichloromethane under reduced pressure. The residue was purified by means of column chromatography with the use of silica gel (developing solvent of dichloromethaneacetone), thereby producing 3.2 g (yield of 86%) of the subject compound in white crystals, m.p. 86°-87° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the solution over a 10-minute period
  2. washThe reaction mixture was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe residue was purified by means of column chromatography with the use of silica gel (developing solvent of dichloromethaneacetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a77da4258fe1423584ede4039290dd44
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04409018

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