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Dichloromethane → N-(4-{[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]sulfamoyl}phenyl)acetamide

HRID 64854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64854
[N:1]1([CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH2:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.[C:10]([NH:13][C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:17]([S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:12])[CH3:11].[OH-].[Na+].ClCCl>O>[N:1]1([CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][S:18]([C:17]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:13][C:10](=[O:12])[CH3:11])=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8481N-Acetylsulfanilyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 787361H-Imidazole-1-propanamine

Produkt 1

HCID 3397673N-(4-{[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]sulfamoyl}phenyl)acetamideAusbeute 82,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.25 g of 1H-imidazol-1-propanamine in 25 ml of water was stirred at room temperature then 2.34 g of N-acetylsulfanilyl chloride was added and stirring was continued for 20 hours resulting in a clear solution. With the addition of 4 ml of 5N sodium hydroxide the solution turned milky and resulted in the separation of an oil. The addition of dichloromethane resulted in the formation of a suspended precipitate which was collected by filtration and gave 2.67 g of the desired compound as tan crystals, mp 178°-180° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. customresulting in a clear solution
  3. customresulted in the separation of an oil
  4. customresulted in the formation of a suspended precipitate which
  5. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d37fe7c315a4b5f83ebf1ad3974096d
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04610981

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