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Bromine → 3'-Bromo-4'-(2-methylbutyloxy)-4-p-toluenesulfonylbiphenyl

HRID 648868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 648868
[CH3:1][CH:2]([CH2:27][CH3:28])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][CH:21]=3)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[Br:29]Br.S([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:29][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH3:26])=[CH:24][CH:25]=3)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:4][CH2:3][CH:2]([CH3:1])[CH2:27][CH3:28]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24408Bromine2×HCID 20143995HCID 20143995, VerbindungHCID 23665763Sodium Bisulfite

Produkt 1

HCID 201440033'-Bromo-4'-(2-methylbutyloxy)-4-p-toluenesulfonylbiphenylAusbeute 113,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4'-(2-methylbutyloxy)-4-p-toluenesulfonylbiphenyl (41 g) prepared in the above step (ii) was dissolved in CCl4 (400 ml). To the resulting solution was dropwise added bromine (25 g) dissolved in CCl4 (100 ml), at room temperature over one hour, followed by stirring at room temperature for 5 hours, adding an aqueous solution of sodium hydrogen sulfite till the color of bromine disappeared, separating the organic layer, washing with 6N hydrochloric acid, washing with an aqueous solution of 2N NaOH, washing with water to make the solution neutral, drying and distilling off CCl4 to obtain oily 3'-bromo-4'-(2-methylbutyloxy)-4-p-toluenesulfonylbiphenyl (55.7 g).

Aufarbeitung

  1. customseparating the organic layer
  2. washwashing with 6N hydrochloric acid
  3. washwashing with an aqueous solution of 2N NaOH
  4. washwashing with water
  5. customdrying
  6. distillationdistilling off CCl4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bdd5c5951ed4243840eaf0e8229fe1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04737313

Notizen zur Reaktion

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