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Water → Ethyl 6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-chlorohexanoate

HRID 649400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 649400
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21](O)[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:30])=O.O>C(OCC)(=O)C.N1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]([Cl:30])[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 13817553Ethyl 6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-hydroxyhexanoate

Produkt 1

HCID 19868892Ethyl 6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-chlorohexanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

In a mixture of 120 ml of ethyl acetate and 13 g of pyridine is dissolved 12.8 g of ethyl 6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-hydroxyhexanoate, and 5.1 ml of thionyl chloride is added to the solution, followed by refluxing with stirring for 45 minutes. After cooling, 500 ml of water and 200 ml of ethyl acetate are added to the reaction solution, and extraction is carried out. The extract is washed with 0.1N hydrochloric acid and water successively, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting oily material is purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1) to give 10 g of ethyl 6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-chlorohexanoate as a colorless oily material.

Aufarbeitung

  1. additionis added to the solution
  2. temperatureby refluxing
  3. temperatureAfter cooling
  4. washThe extract is washed with 0.1N hydrochloric acid and water successively
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe resulting oily material is purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dfc38d941bb4fd089ad95311d3333b0
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04739066

Notizen zur Reaktion

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