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Dicyclohexylcarbodiimide → 5-tert-butyloxycarbonylamino acetoxy-12H-benzo[a]phenothiazine

HRID 64964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64964
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[OH:16][C:17]1[CH:30]=[C:29]2[C:20]([NH:21][C:22]3[C:27]([S:28]2)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[C:19]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:18]=12.[C:35]([O:39][C:40]([NH:42][CH2:43][C:44](O)=[O:45])=[O:41])([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]>C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:35]([O:39][C:40]([NH:42][CH2:43][C:44]([O:16][C:17]1[CH:30]=[C:29]2[C:20]([NH:21][C:22]3[C:27]([S:28]2)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[C:19]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:18]=12)=[O:45])=[O:41])([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 137124785-hydroxy-12H-benzo[a]phenothiazine

Produkt 1

HCID 137124875-tert-butyloxycarbonylamino acetoxy-12H-benzo[a]phenothiazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dicyclohexylcarbodiimide (21 g) was added to a solution of 5-hydroxy-12H-benzo[a]phenothiazine (4.2 g) and N-tert-butyloxycarbonyl glycine (8.4 g) in THF (150 ml) followed by the addition of DMAP (0.2 g). The reaction mixture was stirred for 15 minutes, filtered and the filtrate evaporated to dryness. The residue was dissolved in EtOAc, washed with a solution of NaHCO3, dried and evaporated to dryness. The resulting oily residue was chromatographed on silica gel (5% EtOAc/CH2Cl2) to afford 5-tert-butyloxycarbonylamino acetoxy-12H-benzo[a]phenothiazine. m.p. 175° as an intermediate.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customthe filtrate evaporated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  4. washwashed with a solution of NaHCO3
  5. customdried
  6. customevaporated to dryness
  7. customThe resulting oily residue was chromatographed on silica gel (5% EtOAc/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7688d9bdcb5466090708ad794c41ee2
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04611056

Notizen zur Reaktion

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