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L-Phenylalanine → 2-[(2-naphthylsulfonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid

HRID 650031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650031
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[S:11](Cl)(=[O:13])=[O:12].[OH-].[Na+].[NH2:17][C@H:18]([C:26]([OH:28])=[O:27])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>ClCCl.O>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[S:11]([NH:17][CH:18]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:26]([OH:28])=[O:27])(=[O:13])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6140L-PhenylalanineHCID 71252-Naphthalenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium Hydroxide2×

Produkt 1

HCID 31259092-[(2-naphthylsulfonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7.6 mmol (1.71 g) of 2-naphthylsulphonyl chloride in 10 ml of dichloromethane and a solution of 7.9 mmol (0.32 g) of sodium hydroxide in 10 ml of water are added slowly in succession to 7.6 mmol (1.25 g) of phenylalanine and 7.6 mmol (0.3 g) of sodium hydroxide in 10 ml of water. The reaction mixture is stirred for 1 hour at room temperature. After decanting, the aqueous phase is washed with dichloromethane and rendered acidic to pH=2 with a dilute hydrochloric acid solution. After extraction with dichloromethane, the organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated to yield the expected product.

Aufarbeitung

  1. customAfter decanting
  2. washthe aqueous phase is washed with dichloromethane
  3. extractionAfter extraction with dichloromethane
  4. dry with materialthe organic phase is dried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02834b612f2b477595d0e817fdc892f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06271247B1

Notizen zur Reaktion

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