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Carbamic acid, ethyl ester → 5-(Methoxymethyl)oxazolidin-2-one

HRID 650263
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650263
[NH2:1]C(OCC)=O.C[O-].[Na+].[CH3:10][O:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:17][O:16][C:15](=O)[O:14]1>CN(C)C=O>[CH3:10][O:11][CH2:12][CH:13]1[O:14][C:15](=[O:16])[NH:1][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5641Carbamic acid, ethyl esterHCID 43844854-(Methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-oneHCID 10942334Sodium Methoxide

Produkt 1

HCID 103131495-(Methoxymethyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Urethane (10.0 g, 113 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (40 ml), and thereto were added sodium methoxide (409 mg, 7.57 mmol) and 4-methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-one (10.0 g, 75.7 mmol), in order. The mixture was stirred for 80 hours at 140° C. under an atmosphere of argon. After filtering off the insoluble materials, the filtrate was condensed in vacuo, and the residue was purified by silica gel chromatography to give the subject 5-methoxymethyloxazolidin-2-one (4.3 g, yield 43.3%).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtering off the insoluble materials
  2. customcondensed in vacuo
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a9c6bae89a34d17984ea9eb86eb1ebe
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06271388B1

Notizen zur Reaktion

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