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3,4-dihydro-2H-pyran → 7alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluoro-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)oestra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 650349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650349
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([OH:28])[CH:23]=[CH:22][C:21]=2[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][C@@H:19]2[F:29])([CH3:17])[C:15](=[O:30])[CH2:14][CH2:13]1)(=[O:3])[CH3:2].[O:31]1[CH:36]=[CH:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([O:28][CH:32]3[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][O:31]3)[CH:23]=[CH:22][C:21]=2[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][C@@H:19]2[F:29])([CH3:17])[C:15](=[O:30])[CH2:14][CH2:13]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 8471TriethylamineHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 699351197alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

Produkt 1

HCID 229418067alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluoro-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)oestra-1,3,5(10)-trien-17-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8.2 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-11β-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one in 86 ml of THF is stirred with 8.6 ml of 3,4-dihydro-2H-pyran and 820 mg of p-toluenesulfonic acid hydrate for 2.5 hours at room temperature. Then, 0.5 ml of triethylamine is added, it is diluted with ethyl acetate, washed with saturated sodium chloride solution, dried and concentrated by evaporation in a vacuum. After the crude product is chromatographed on silica gel with a hexane-ethyl acetate gradient, 7.8 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-11β-fluoro-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-estra-1,3,5(1 0)-trien- 17-one is obtained as foam.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium chloride solution
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  4. customAfter the crude product is chromatographed on silica gel with a hexane-ethyl acetate gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-762b00ea2f5c4e169553f906b2ab7c9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06271403B1

Notizen zur Reaktion

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