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Ethyl (1RS)-1-(3-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indene-2-carboxylate → 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indane-2-carboxylic acid

HRID 650401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650401
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]4[O:24][CH2:25][O:26][C:20]=4[CH:19]=3)[CH:10]2[C:27]([O:29]CC)=[O:28])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.COC1C=C(C2C3C(=CC=CC=3)C(C3C=CC4OCOC=4C=3)=C2C(OCC)=O)C=CC=1>CCO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]4[O:24][CH2:25][O:26][C:20]=4[CH:19]=3)[CH:10]2[C:27]([OH:29])=[O:28])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 18969664Ethyl (1RS)-1-(3-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indene-2-carboxylateHCID 67643340Ethyl(1RS,2RS,3SR)-1-(3-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indane-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 159085021-(3-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indane-2-carboxylic acidAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl (1RS,2RS,3SR)-1-(3-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indane-2-carboxylate, To a solution of ethyl (RS)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indene-2-carboxylate (45 mg, 0.11 mmol) in EtOH (3 ml) was added 10% palladium on activated carbon (45 mg). The resulting suspension was shaken on a Parr hydrogenator at 50 psi H2 overnight, then was filtered through a pad of Celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure to afford the title compound (43 mg, 94%), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered through a pad of Celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d5297c277eb453aa4f5fc62264daf15
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06271399B1

Notizen zur Reaktion

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