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4-Methylmorpholine → HCID 20677652, Verbindung

HRID 650666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650666
CN1CCOCC1.[Br:8][C:9]1[S:13][C:12]([C:14]([OH:16])=O)=[CH:11][CH:10]=1.Cl.Cl.[CH3:19][O:20][C:21](=[O:32])[CH:22]([NH:25][C:26]1[N:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=1)[CH2:23][NH2:24].ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C=O)C>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:32])[CH:22]([NH:25][C:26]1[N:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][N:31]=1)[CH2:23][NH:24][C:14]([C:12]1[S:13][C:9]([Br:8])=[CH:10][CH:11]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 3491155-Bromothiophene-2-carboxylic acidHCID 70095140HCID 70095140, Verbindung

Produkt 1

HCID 20677652HCID 20677652, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-methylmorpholine (0.23 mL, 2.10 mmol) was added to a mixture of 5-bromothiophene-2-carboxylic acid (124 mg, 0.60 mmol), 3-amino-2-(pyrimidin-2-ylamino)-propionic acid methyl ester bis-hydrochloride salt (161 mg, 0.60 mmol), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarboiimide hydrochloride (115 mg, 0.60 mmol) and 1-hydroxybenzotriazole (81 mg, 0.60 mmol) in dry DMF (2 mL). The mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated, solvent removed in vacuo and the residue chromatographed. Elution with 5% methanol in dichloromethane gave compound G-2 as a yellow foam (186 mg, 81% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customsolvent removed in vacuo
  3. customthe residue chromatographed
  4. washElution with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-567079f14f8544fea1b13945f25d4a22
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06274620B1

Notizen zur Reaktion

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