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Carbon Disulfide → 4-Nitrobenzyl (3RS)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-2-carbodithioate

HRID 65070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65070
[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:15][C:14]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[NH:7][C:6]=2[CH2:5][NH:4]1.C(N(CC)CC)C.[C:23](=[S:25])=[S:24].[N+:26]([C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([CH2:33]Cl)=[CH:31][CH:30]=1)([O-:28])=[O:27]>CO>[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:15][C:14]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[NH:7][C:6]=2[CH2:5][N:4]1[C:23]([S:25][CH2:33][C:32]1[CH:35]=[CH:36][C:29]([N+:26]([O-:28])=[O:27])=[CH:30][CH:31]=1)=[S:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6348Carbon DisulfideHCID 74824-Nitrobenzyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 13375505{1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl}methanol

Produkt 1

HCID 133929864-Nitrobenzyl (3RS)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-2-carbodithioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as described in Example 29 by using (3RS)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline (1.01 g), triethylamine (0.77 ml), CS2 (0.33 ml), 4-nitrobenzyl chloride (1.08 g) and 80% methanol (20 ml), there is prepared the title compound (1.47 g, 71%) as pale yellow needles, m.p. 193°-194° C. (recrystallized from aqueous methanol), NMR (DMSO-d6, δ): 4.79 (s, 2H, ##STR14## Mass m/e: 244 (M+ -- ##STR15##

Aufarbeitung

  1. customis prepared
  2. customthe title compound (1.47 g, 71%) as pale yellow needles, m.p. 193°-194° C. (recrystallized from aqueous methanol), NMR (DMSO-d6, δ): 4.79 (s, 2H

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cee22d30ba14824abf37ed2a8fe5c68
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04612317

Notizen zur Reaktion

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