StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl Acrylate → Methyl (E)-3-(6-heptyloxynaphth-2-yl)acrylate

HRID 650850
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650850
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:6]=[CH:5]2.[C:20]([O:24][CH3:25])(=[O:23])[CH:21]=[CH2:22].C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(N(CC)CC)C>[CH2:13]([O:12][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=1)[CH:3]=[C:2](/[CH:22]=[CH:21]/[C:20]([O:24][CH3:25])=[O:23])[CH:11]=[CH:10]2)[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 106157136-Bromo-2-heptyloxynaphthalene

Produkt 1

HCID 21182539Methyl (E)-3-(6-heptyloxynaphth-2-yl)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.2 g of 6-bromo-2-heptyloxynaphthalene, 25 ml of triethylamine, 4.3 ml of methyl acrylate, 0.072 g of palladium acetate and 0.392 g of tri-o-tolylphosphine is refluxed for 16 hours. The reaction mixture is then cooled and is partitioned between ethyl acetate and water and the organic phase is washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated down. The residue is chromatographed over 250 g of silica gel using toluene/ethyl acetate (3:1) and then crystallized from toluene. This gives methyl (E)-3-(heptyloxynaphth-2-yl)acrylate.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 16 hours
  2. temperatureThe reaction mixture is then cooled
  3. customis partitioned between ethyl acetate and water
  4. washthe organic phase is washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated down
  8. customThe residue is chromatographed over 250 g of silica gel
  9. customcrystallized from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66da3151daeb4fe9bf4d1e312a52499b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06277502B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion