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Methanesulfonic Acid → p-Acrylamidomethylphenethyl chloride

HRID 65139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65139
[CH2:1]([Cl:9])[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:10]([NH:12][C:13](=[O:16])[CH:14]=[CH2:15])O.CS(O)(=O)=O>>[C:13]([NH:12][CH2:10][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][CH2:1][Cl:9])=[CH:4][CH:5]=1)(=[O:16])[CH:14]=[CH2:15]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 13543N-MethylolacrylamideHCID 2314961-Chloro-2-phenylethane

Produkt 1

HCID 20235265p-Acrylamidomethylphenethyl chlorideAusbeute 75 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
15 °C

Versuchsvorschrift

70 parts (0.5 mole) of phenethyl chloride and 51.5 parts (0.51 mole) of N-methylolacrylamide are stirred, in succession, into 300 parts by volume of methanesulfonic acid which has been cooled to 15° C. Stirring is continued for 6 hours at from 15° to 20° C., and hydrolysis is effected by adding 1,500 parts of crushed ice. After the ice has thawed, the product is filtered off and dried in the air to give 84 parts (yield: 75%) of crude p-acrylamidomethylphenethyl chloride, which is recrystallized from methyl alcohol to give a pure product of melting point 145°-147° C.

Aufarbeitung

  1. customis continued for 6 hours at from 15° to 20° C., and hydrolysis
  2. additionby adding 1,500 parts of crushed ice
  3. filtrationthe product is filtered off
  4. customdried in the air

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a09ae66e3614410880f3d764cf2e144f
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04612392

Notizen zur Reaktion

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