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N-[2-(3,3,3-trifluoro-1propen-1yl)phenylsulfonyl]-N'-(4-methoxy-6methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea → Prosulfuron

HRID 652388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 652388
[F:1][C:2]([F:28])([F:27])[CH:3]=[CH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[S:11]([NH:14][C:15]([NH:17][C:18]1[N:23]=[C:22]([O:24][CH3:25])[N:21]=[C:20]([CH3:26])[N:19]=1)=[O:16])(=[O:13])=[O:12].[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[F:27][C:2]([F:1])([F:28])[CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[S:11]([NH:14][C:15]([NH:17][C:18]1[N:23]=[C:22]([O:24][CH3:25])[N:21]=[C:20]([CH3:26])[N:19]=1)=[O:16])(=[O:12])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 53872735N-[2-(3,3,3-trifluoro-1propen-1yl)phenylsulfonyl]-N'-(4-methoxy-6methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureaHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 91751Prosulfuron

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.9 g of N-[2-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-phenylsulfonyl]-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-urea are dissolved in 50 ml of ethyl acetate; there are then added 1.5 g of a 5% palladium/charcoal catalyst, and the mixture is shaken for 16 hours at 20°-25° C. in a hydrogen atmosphere. The catalyst is filtered off, and the residue is completely concentrated by evaporation and subsequently crystallised from an acetone/ether mixture to thus obtain 2.2 g of N-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)-phenylsulfonyl]-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-urea, m.p. 157°-158° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst is filtered off
  2. concentrationthe residue is completely concentrated by evaporation
  3. customsubsequently crystallised from an acetone/ether mixture to thus obtain 2.2 g of N-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)-phenylsulfonyl]-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-urea, m.p. 157°-158° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b685c236eb2464fb1695705e0d650e4
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04671819

Notizen zur Reaktion

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