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Potassium Hydroxide → alpha-Cyclohexylthiomethyl-beta-(p-methoxyphenyl)-gamma-butyrolactone

HRID 65264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65264
[OH-].[K+].CS(O[CH2:8][CH:9]1[CH:14]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:13][O:12][C:10]1=[O:11])(=O)=O.[CH:23]1([SH:29])[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1>C(O)C.C(OCC)C>[CH:23]1([S:29][CH2:8][CH:9]2[CH:14]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:13][O:12][C:10]2=[O:11])[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 15290CyclohexanethiolHCID 20234197alpha-Methanesulfonyloxymethyl-beta-(p-methoxyphenyl)-gamma-butyrolactone

Produkt 1

HCID 13518978alpha-Cyclohexylthiomethyl-beta-(p-methoxyphenyl)-gamma-butyrolactoneAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 480 mg of potassium hydroxide in 40 ml of ethanol were added 2.0 g of α-methanesulfonyloxymethyl-β-(p-methoxyphenyl)-γ-butyrolactone and 1.6 ml of cyclohexylmercaptan and the resulting mixture was kept at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with 200 ml of ethyl ether, washed with water and saturated saline, dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. The crude product thus obtained was purified by a silica gel column chromatography to give 600 mg (yield 22%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. washwashed with water and saturated saline
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off
  5. customThe crude product thus obtained
  6. customwas purified by a silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba41b964acd849fab487151f8f23f48f
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04613613

Notizen zur Reaktion

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