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4-Toluenesulfonyl chloride → Z-1-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(3-cyclohexenyl)-ethene

HRID 654466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 654466
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8](Cl)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[OH:12][CH2:13]/[C:14](/[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=1)=[CH:15]\[CH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]1>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([O:12][CH2:13]/[C:14](/[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:15]\[CH:16]2[CH2:21][CH2:20][CH:19]=[CH:18][CH2:17]2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 19774242Z-1-hydroxymethyl-1-(4-fluorophenyl)-2-(3-cyclohexenyl)ethene

Produkt 1

HCID 86745997Z-1-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(3-cyclohexenyl)-etheneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

32.5 g of 4-methylbenzenesulfonyl chloride are added, at room temperature, to a solution of 34 g of Z-1-hydroxymethyl-1-(4-fluorophenyl)-2-(3-cyclohexenyl)ethene in 200 ml of methylene chloride and 29 g of triethylamine. After 24 hours, the reaction mixture is washed with aqueous sodium bicarbonate solution and water, dried over sodium sulfate and evaporated down under reduced pressure. 49.7 g (95%) of Z-1-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(3-cyclohexenyl)-ethene are obtained from the residue.

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture is washed with aqueous sodium bicarbonate solution and water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated down under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4085573286f244abb7721d6e0a5259af
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05132318

Notizen zur Reaktion

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