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Methanol → 1-(4-Fluorophenyl)-3-(methoxyacetyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyrazole

HRID 654787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 654787
[C:1]([C:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)[N:6]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)[N:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[OH2:26].O.O.[N+]([O-])([O-])=O.[Tl+3].[N+]([O-])([O-])=O.[N+]([O-])([O-])=O.Cl(O)(=O)(=O)=O.[CH3:47]O>O1CCOCC1>[F:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:6]2[C:7]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])=[CH:13][CH:14]=3)=[CH:8][C:4]([C:1](=[O:3])[CH2:2][O:26][CH3:47])=[N:5]2)=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 24247Perchloric AcidHCID 11270721Nitric acid,thallium(3+) salt, trihydrate (9CI)HCID 19886267HCID 19886267, Verbindung

Produkt 1

HCID 198862571-(4-Fluorophenyl)-3-(methoxyacetyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyrazole (1.1 g), thallium (III) nitrate trihydrate (1.6 g) and perchloric acid (70%; 3.3 ml) in methanol (16 ml) and dioxane (8 ml) was stirred at ambient temperature overnight. The insoluble was filtered, and the filtrate was diluted with chloroform, washed with water, dried and concentrated. The residue (1.6 g) was purified by column chromatography on silica gel (100 g) eluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (2:1) to give pale brown crystals of 1-(4-fluorophenyl)-3-(methoxyacetyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyrazole (0.13 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe insoluble was filtered
  2. additionthe filtrate was diluted with chloroform
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue (1.6 g) was purified by column chromatography on silica gel (100 g)
  7. washeluting with a mixture of toluene and ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54574f63f4534a73b2a6c04759e8bd39
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05134142

Notizen zur Reaktion

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