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p-Toluenesulfonic acid → HCID 59354801, Verbindung

HRID 655452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655452
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=[O:22])[C:12]#[C:13][C:14]([CH3:21])([O:16][Si](C)(C)C)[CH3:15])=[CH:7][C:4]=1[C:5]#[N:6].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(Cl)Cl.O>[OH:16][C:14]([CH3:21])([CH3:15])[C:13]#[C:12][C:11]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([CH:7]=1)[C:5]#[N:6])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 593548212-Methoxy-5-(4-methyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-2-ynoyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 59354801HCID 59354801, VerbindungAusbeute 122,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-methoxy-5-(4-methyl-4-(trimethylsilyloxy)pent-2-ynoyl)benzonitrile (1.2 g, 3.01 mmol) in DCM (20 mL) was added PTSA (1.08 g, 5.60 mmol) at RT. The reaction mixture was stirred for 30 minutes and diluted with water (5 mL). The combined organic layers were then washed with a saturated NaHCO3 solution and water, dried over Na2SO4, filtered, and then concentrated in vacuo to afford 5-(4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoyl)-2-methoxybenzonitrile (0.9 g, 97%) as a semi-solid.

Aufarbeitung

  1. washThe combined organic layers were then washed with a saturated NaHCO3 solution and water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba886913f0194292aa5601aeba58ca07
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071595B2

Notizen zur Reaktion

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