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p-Toluenesulfonic acid → HCID 65576863, Verbindung

HRID 655472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655472
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7](=[O:20])[C:8]#[C:9]C2(O[Si](C)(C)C)CCCC2)=[CH:3][CH:2]=1.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(Cl)Cl.O>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7](=[O:20])[C:8]#[CH:9])=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 593548151-(Pyridin-4-yl)-3-(1-(trimethylsilyloxy)cyclopentyl)prop-2-yn-1-one

Produkt 1

HCID 65576863HCID 65576863, VerbindungAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-(pyridin-4-yl)-3-(1-(trimethylsilyloxy)cyclopentyl) prop-2-yn-1-one (1.1 g, 3.8 mmol) in DCM (15 mL) was added PTSA (0.87 g, 4.6 mmol) at RT and the reaction mixture was stirred for 1 h. The reaction mixture was diluted with water (2 mL), the organic layer was washed with a saturated NaHCO3 solution, water, dried over Na2SO4, filtered and then concentrated in vacuo to afford 341-hydroxycyclopentyl)-1-(pyridin-4-yl) prop-2-yn-1-one (0.42 g, 51%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with a saturated NaHCO3 solution, water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c104358ab89c4a2b8d9bdb9e4fd4d0f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071595B2

Notizen zur Reaktion

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