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Dichloromethane → 5-[5-(Cyclopropylmethyl)-3-thienyl]-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 656109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656109
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:7][CH:8]2[CH2:10][CH2:9]2)[S:5][CH:6]=1.[O:11]=[S:12]1(=[O:39])[CH2:17][CH2:16][CH:15]([C:18]2[C:26]3[C:21](=[C:22]([C:36]([NH2:38])=[O:37])[CH:23]=[C:24](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)[CH:25]=3)[NH:20][CH:19]=2)[CH2:14][CH2:13]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(Cl)Cl>O1CCOCC1.O>[CH:8]1([CH2:7][C:4]2[S:5][CH:6]=[C:2]([C:24]3[CH:25]=[C:26]4[C:21](=[C:22]([C:36]([NH2:38])=[O:37])[CH:23]=3)[NH:20][CH:19]=[C:18]4[CH:15]3[CH2:14][CH2:13][S:12](=[O:11])(=[O:39])[CH2:17][CH2:16]3)[CH:3]=2)[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 593327113-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-7-carboxamideHCID 593327134-Bromo-2-(cyclopropylmethyl)thiophene

Produkt 1

HCID 593327805-[5-(Cyclopropylmethyl)-3-thienyl]-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-1H-indole-7-carboxamide
Ausbeute 22,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromo-2-(cyclopropylmethyl)thiophene (50 mg, 0.23 mmol), 3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-7-carboxamide (80 mg, 0.19 mmol) and K2CO3 (105 mg, 0.76 mmol) was taken up in 1,4-dioxane (3 mL) and water (1.5 mL) in a microwave vial. The mixture was degassed by bubbling argon through it for 5 min. PdCl2(dppf).DCM adduct (25 mg, 0.031 mmol) was added, and the reaction was heated in a microwave for 5 min at 100° C. The reaction mixture was concentrated, diluted in DMSO, and purified on a Gilson HPLC (NH4OH buffer). The desired fractions were concentrated, giving 18 mg (22%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. customby bubbling argon through it for 5 min
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. additiondiluted in DMSO
  5. custompurified on a Gilson HPLC (NH4OH buffer)
  6. concentrationThe desired fractions were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf80c3bc1c99481c906d5ad2bdb20db1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071584B2

Notizen zur Reaktion

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