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Diazomethane → rac-methyl (3R,5S)-5-hydroxyoxane-3-carboxylate

HRID 656251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656251
[N+](=[CH2:3])=[N-].[OH:4][C@H:5]1[CH2:10][O:9][CH2:8][C@@H:7]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:6]1>C(OCC)C.CO>[OH:4][C@H:5]1[CH2:10][O:9][CH2:8][C@@H:7]([C:11]([O:13][CH3:3])=[O:12])[CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9550DiazomethaneHCID 68653086HCID 68653086, Verbindung

Produkt 1

HCID 69124467rac-methyl (3R,5S)-5-hydroxyoxane-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of diazomethane in diethyl ether (approx. 0.4 M) is added in excess to a solution of 23 mmol of (cis)-5-hydroxytetrahydropyran-3-carboxylic acid in 300 ml of methanol at 0° C. The mixture is stirred at 0° C. for 2 hours and then quenched with magnesium sulphate, filtered and evaporated. The crude title compound is identified by means of the Rf.

Aufarbeitung

  1. customquenched with magnesium sulphate
  2. filtrationfiltered
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e55ef36458c48b4ac63172872a7f8d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071651B2

Notizen zur Reaktion

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