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Benzyl mercaptan → [3-(2-Benzylsulfanylmethyl-4-chloro-phenoxy)-4-methoxy-phenyl]-acetic acid ethyl ester

HRID 656733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656733
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[CH2:22]Br)[CH:7]=1)[CH3:2].[CH2:25]([SH:32])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.[H-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[C:8]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[CH2:22][S:32][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:7]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 24758Sodium hydrideHCID 58237456[3-(2-Bromomethyl-4-chloro-phenoxy)-4-methoxy-phenyl]-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 58372812[3-(2-Benzylsulfanylmethyl-4-chloro-phenoxy)-4-methoxy-phenyl]-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [3-(2-bromomethyl-4-chloro-phenoxy)-4-methoxy-phenyl]-acetic acid ethyl ester (0.15 g 0.36 mmol) and benzyl mercaptan (0.06 mL, 0.4 mmol) in 1,4-dioxane (10 mL) was added sodium hydride (60% in mineral oil; 0.05 g, 1.25 mmol), and the reaction was stirred for 1 hour at room temperature. After work-up, the crude material was purified by preparative HPLC to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter work-up, the crude material was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80c6419f109d44a59ae214379a11f556
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071807B2

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