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Methanol → HCID 68991347, Verbindung

HRID 656901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656901
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]2[C:19]3[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:22])[C:18]=3[CH2:20][CH3:21])[CH:13]=[CH:12][C:11]2=[O:23])[CH2:4][CH2:3]1.[N:24]1[C:29]2[O:30][CH2:31][CH2:32][O:33][C:28]=2[CH:27]=[C:26]([CH:34]=O)[N:25]=1.CO.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].C(Cl)(Cl)[Cl:53]>>[ClH:53].[ClH:53].[N:24]1[C:29]2[O:30][CH2:31][CH2:32][O:33][C:28]=2[CH:27]=[C:26]([CH2:34][NH:1][CH:2]2[CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]3[C:19]4[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:22])[C:18]=4[CH2:20][CH3:21])[CH:13]=[CH:12][C:11]3=[O:23])[CH2:6][CH2:7]2)[N:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 887MethanolHCID 6212ChloroformHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 248916966,7-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridazine-3-carbaldehydeHCID 68810511HCID 68810511, Verbindung

Produkt 1

HCID 68991347HCID 68991347, Verbindung
Ausbeute 26 %

Versuchsvorschrift

1-[2-(4-amino-1-piperidinyl)ethyl]-8-ethyl-7-fluoro-1,5-naphthyridin-2(1H)-one (0.117 g, 0.368 mmol) and 6,7-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridazine-3-carbaldehyde (0.061 g, 0.368 mmol) were dissolved in CHCl3 (2 ml) and MeOH (0.2 ml) at rt under argon. NaBH(OAc)3 (0.234 g, 1.10 mmol) was added and the reaction was allowed to stir at rt for 16 h. After which it was purified by chromatography on silica gel using a 0-30% MeOH in DCM gradient to give the free base of the title compound as a clear oil (0.045 g, 26%).

Aufarbeitung

  1. customat rt
  2. customAfter which it was purified by chromatography on silica gel using a 0-30% MeOH in DCM gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54c83d94e4364410b2624899b0a0bb92
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071592B2

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