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Sodium Bicarbonate → Phenylmethyl 4-[(6,7-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridazin-3-ylmethyl)amino]-1-piperidinecarboxylate

HRID 656982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656982
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[N:18]1[C:23]2[O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][C:22]=2[CH:21]=[C:20]([CH:28]=O)[N:19]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[N:18]1[C:23]2[O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][C:22]=2[CH:21]=[C:20]([CH2:28][NH:1][CH:2]2[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[O:9])[CH2:6][CH2:7]2)[N:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 178466404-Amino-1-N-Cbz-piperidineHCID 248916966,7-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridazine-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 68811936Phenylmethyl 4-[(6,7-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridazin-3-ylmethyl)amino]-1-piperidinecarboxylateAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of phenylmethyl 4-amino-1-piperidinecarboxylate (for a synthesis see WO 2004/058144 Example 99(e)) (14.4 g crude, equivalent to 11 g, 47 mmol) and 6,7-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridazine-3-carbaldehyde (for a preparation see Example 6(e)) (6.46 g, 39 mmol) in DCM (200 ml) and MeOH (10 ml) was stirred for 4 h at rt, then cooled in ice as sodium triacetoxyborohydride (12.4 g) was added over 15 min. After stirring for another 2 h, the mixture was treated with aqueous sodium bicarbonate to neutralise. The aqueous phase was extracted with DCM and the organic fractions were dried and evaporated. Chromatography on silica (750 g), eluting with 0-10% MeOH/DCM, gave the product (11.1 g, 62%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added over 15 min
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with DCM
  3. customthe organic fractions were dried
  4. customevaporated
  5. washChromatography on silica (750 g), eluting with 0-10% MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f08df52828e4deab3b8adc4ece159ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071592B2

Notizen zur Reaktion

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