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Cysteamine Hydrochloride → 5-(((2-Aminoethyl)thio)methyl)-N,N-dimethyl-2-furanmethanamine

HRID 65739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65739
[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]1[O:9][C:8]([CH2:10]O)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:3].Cl.[NH2:13][CH2:14][CH2:15][SH:16].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>Cl>[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]1[O:9][C:8]([CH2:10][S:16][CH2:15][CH2:14][NH2:13])=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9082Cysteamine HydrochlorideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 849065-((Dimethylamino)methyl)-2-furanmethanol

Produkt 1

HCID 1622035-(((2-Aminoethyl)thio)methyl)-N,N-dimethyl-2-furanmethanamineAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(Dimethylamino)methyl-2-furanmethanol (15.5 g) was added dropwise to a stirred, ice-cold solution of cysteamine hydrochloride (11.36 g) in concentrated hydrochloric acid (40 ml). After standing at 0° for 18 hr, excess anhydrous sodium carbonate was added and the resultant solid extracted with diethyl ether. Removal of solvent followed by distillation of the residue gave 2-[[[5-(dimethylamino)methyl-2-furanyl]methyl]thio]ethanamine (11.6 g) b.p. 104-106° (0.1 mm). Picrate salt m.p. 142-144°.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resultant solid extracted with diethyl ether
  2. customRemoval of solvent
  3. distillationfollowed by distillation of the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc38c10a1e61412ba61a5b78e5106f8d
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04128658

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