StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → (3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]phenyl}piperidine-3-carboxylic acid

HRID 658235
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658235
C[O:2][C:3]([C@@H:5]1[C@@H:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]3[C:26]([Cl:27])=[CH:25][C:24]([CH3:28])=[CH:23][C:22]=3[Cl:29])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:6]1)=[O:4].[OH-].[Na+].O>CO>[C:33]([O:32][C:30]([N:7]1[CH2:8][CH2:9][C@H:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]3[C:26]([Cl:27])=[CH:25][C:24]([CH3:28])=[CH:23][C:22]=3[Cl:29])=[CH:13][CH:12]=2)[C@@H:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:6]1)=[O:31])([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67148356(3R,4S)-4-{4-[2-(2,6-Dichloro-4-methyl-phenoxy)-ethoxy]-phenyl}-piperidine-1,3-dicarboxylic Acid 1-tert-butyl Ester 3-methyl Ester

Produkt 1

HCID 59234216(3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-{4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]phenyl}piperidine-3-carboxylic acidAusbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a sol. of compound (rac.)-(3R*,4S*)-4-{4-[2-(2,6-Dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]phenyl}-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester (0.15 g, 0.27 mmol) in MeOH (1 mL) was added aq. 1M NaOH (1 mL). The mixture was stirred at 70° C. for 2 h. Water was added, and the mixture was extracted with EtOAc. The org. phase was washed with brine, dried over MgSO4, filtered, and the solvents were removed under reduced pressure. The crude residue was purified on a pad of silica gel to yield the title compound (93 mg, 65%). LC-MS: tR=1.12 min, ES+=524.24.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. washphase was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvents were removed under reduced pressure
  6. customThe crude residue was purified on a pad of silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df4a4e1d4b474cfc818b9a86b3dbab42
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076359B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion